Хромато-масс-спектрометрические методы анализа. Направление подготовки 04.06.01 «Химические науки» Учебно-методический комплекс.


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.
АГЕНТСТВО
НАУЧНЫХ
ОРГАНИЗАЦИЙ
Федеральное
государственное
бюджетное
учреждение
науки
Новосибирский
институт
органической
Ворожцова
Сибирского
Российской
академии
наук
НИОХ
Врио
директора
НИОХ
.,
проф
_____________________

«____»________________201
ХРОМАТО
МАСС
СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКИЕ

АНАЛИЗА
подготовки
04.06.01 «
Химические
науки
методический
комплекс
Новосибирск
методический
предназначен
для
аспирантов
Новосибирского
института
Ворожцо
Сибирского
Российской
наук
04.06.01 «
Химические
науки
задачи
практической
использова
учебной
литературы
персонального
компьютера
методиче
казания
рекомендуемую
дисциплины
справочные
данные
используемые
задач
Составитель
наук
Нефедов
Введение
…………………………………………………………
задачи
курса
…………………………………………….
структуре
образовательных
Компетенции
формируемые
результате
освоения
дисцип
………………………………………………………………..
учебной
образовательные
пользуемые
Структура
содержание
дисциплины
…………………………
знаний
……………………………
обеспечение
дис
…………………………………………………………….
чение
дисциплины
……….
задач
………………………………………
Приложения
Справочные
разрешения
……………
изотопов
углерода
интенсивность
пиков
изотопных
Интенсивность
принята
100 %)..
истические
соединений
m/z,
состав
структуры
распада
ионизации
соединений
…………………………………………………..
содержанием
………………………………………………….
Характерные
серии
фрагментных
классов
…………………………………………
распространенность
часто
встречающихся
органических
…..
Природная
распространенность
элементов
………………………………..
Дисциплина
спектрометрические
вариативной
профильные
дисциплины
высшего
профессионального
аспирантура
направ
04.06.01 «
науки
Исследователь
Преподаватель
исследователь
дисциплина
реализуется
Федеральном
государственном
бюджетном
учреждении
науки
институте
органической
Ворожцова
Российской
академии
наук
Х
Содержание
дисциплины
включает
себя
жидкостной
хромато
спектрометрии
области
также
методики
структур
ванием
спектрометрии
Дисциплина
формирование
выпускника
аспирантуры
универсальных
компетенций
дисциплины
предусматривает
работ
включающих
теоретиче
практических
методов
спектрометрии
учебно
экспериментальную
работу
получению
полученных
результа
получение
навыков
спектрометрической
структуры
молекул
Результатом
прохождения
дисциплины
является
полученная
результате
задачи
задачи
структур
вещества
масс
спектрометрического
анализа
контрольной
курсу
Система
жена
курса
Дисциплина
спектрометрические
анали
имеет
своей
ознакомление
анализа
используемыми
современ
состава
смесей
идентификации
соединений
наиболее
распространенные
доступ
институтах
графического
анализа
хроматография
жидкостная
хроматография
газовая
хроматография
дами
ионизации
спектрометрия
разрешения
даются
базовые
основам
методов
наиболее
распро
страненные
анализа
интерпретации
занятий
задачи
сложности
учатся
льным
структуру
соединений
состав
компонентов
смеси
обучения
предполагается
интенсивная
работа
справочными
данными
числе
английском
языке
активное
баз
сети
о
структуре
образовательных
про
Дисциплина
Инструментальные
анализа
является
части
профильные
дисциплины
высшего
аспирантура
04.06.01 «
Химические
науки
Исследователь
Преподаватель
исследователь
опирается
следующие
дисциплины
ОПОП
электромагнитное
излучение
кулоновское
взаимо
действие
дифракция
Физическая
ства
связи
химическая
кинетике
реакций
окислительно
свойства
молекул
связь
классификация
молекул
свойства
местителей
Результаты
дисциплины
спектрометрические
анализа
используются
следующих
дисциплинах
ОПОП
Научно
исследовательская
Современные
анализа
Спектроскопические
анализа
Физические
установления
спектрометрические
анализа
Современные
кинетики
Физические
исследования
Аналитическая
объектов
енции
формируемые
результате
освоения
циплины
изучения
дисциплины
аспирант
следующими
компетенциями
Универсальные
компетенции
анализу
современных
научных
достижений
следовательских
задач
областях
осуществлять
вания
междисциплинарные
научного
мировоззрения
использованием
науки
участвовать
международных
исследовательских
научных
научно
образовательных
задач
использовать
современные
научной
коммуникации
дарственном
иностранном
языках
планировать
задачи
собственного
фессионального
развития
Общепрофессиональные
компетенции
осуществлять
научно
исследовательскую
деятельность
соответствующей
использованием
современных
исследо
информационно
коммуникационных
ОПК
организовать
исследовательского
коллекти
области
жных
наук
преподавательской
деятельности
образовательным
высшего
результате
дисциплины
обучающийся
устройстве
принципах
спектрометрического
анализа
методов
хроматографии
ируемого
знать
анализируемого
каждого
спектрометрии
знать
спектральном
структурные
группировки
молекулах
знать
уметь
спектральным
нкциональные
группировки
заместители
состав
молекулы
уметь
справочными
включая
Интернет
анализа
спектральных
ебной
образовательные
технологии
используемые
при
реализации
Преподавание
курса
ведется
практическим
аспектам
хроматографических
спектрометрических
экспериментальных
хроматографии
задач
различной
сложности
структуры
анализируемых
соединений
данным
спектрометрии
Обратная
обеспечивается
проведения
преподаватель
оперативно
подход
висимости
полученных
задач
результатов
усвоении
Обсуждение
задач
лабораторную
работу
результатов
экспериментальных
задач
дискуссии
преподавателя
аспирантами
аналог
круглого
вателю
отводится
которых
участ
денты
преподаватель
задавать
участвовать
анализе
задачи
Таким
реализуется
интерактивная
обучения
обучения
знакомятся
современным
оборудо
ванием
учатся
готовить
анализа
также
учатся
обеспечением
тральных
вить
задачи
перед
аналитическими
возможно
изучаемых
вместе
терминальном
классе
оснащенной
газовым
физических
исследования
Новосибирского
института
обучения
аспиран
представляющие
себя
месь
которую
необходимо
качественно
количественно
должен
самостоятельно
литературы
спектральных
компьютерных
данных
расположенных
Интернет
состав
молекул
веществ
ему
аспирантам
зачастую
теоретические
задачи
реальные
встречающиеся
научной
анализов
веществ
смесей
получаемых
собственно
аспирантом
научной
ктура
дисциплины
ктура
курса
учебным
дисциплина
масс
спектрометрические
анализа
изучается
курса
Общая
трудоемкость
составляет
зачетных
академических
дисциплины
практических
учебной
Текущий
про
межуточн
Лекция
занятия
Хроматография
масс
спектрометрия
масс
спектрометрия
разрешения
- 200 -

само
- 200 - 200
курса
ометрический
анализ
применения
использования
хроматографиче
спектральных
инструментальных
классификация
хроматорафическим
анализом
Демонстрация
тонкослойной
пластинках
бумажной
красителей
видами
литической
оматографический
анализ
Введение
Термины
Основы
веществ
хроматографическом
ТТТ
виды
хроматографии
хроматография
пластинках
Качественный
количественный
хроматографический
анализ
Экспериментальная
хроматографической
системы
хроматографа
рументальные
хроматографического
анализа
хроматография
хроматографа
веществ
газовом
хроматографе
анализа
Распределительная
Основные
хроматографических
ионизационный
спектрометрический
чувствительный
Качественный
количественный
анализ
приме
газового
ографа
Изучение
устройства
газового
хроматографа
примере
хроматографа
Agilent 6890N.
анализ
Простейшие
жидкостной
хроматографии
жидкостного
хроматографа
веществ
жидкостном
анализа
анализа
флуоресцентный
спектрометрический
жидкость
твердое
хроматография
ния
спектрометрии
масс
Молекулярные
метастабильные
состав
напуска
холодный
прямой
спектрометрия
ионизации
электронная
химическая
ионизация
лазерная
химическая
ионизация
атмосферном
Разделение
ионов
магнитный
квадру
времяпролетный
анализаторы
ловушка
спектрометры
фокусировкой
Основные
спектрометра
массовая
спектра
Способы
представ
масс
состояние
Кондона
адиабатический
потенциал
ионизации
возбужденные
состояния
молекулярного
перегруппировки
спектрометрии
Влияние
ввода
ионизации
вид
масс
Модификация
спектра
повышения
летуче
соединений
спектрометрии
спектрометра
чаемая
Современное
хромато
спектрометрии
Изучение
квадрупольного
анализатора
газовым
хроматографом
Agilent 6890N.
Практическое
обеспечения
управляющего
спектрометром
примере
Agilent Chemstation
управления
Формирование
навыков
условий
варьирование
режимов
введения
без
масс
представления
табличном
ка
анализ
спектра
Расшифровка
спектров
Стабильные
интенсивностей
молекулярного
веса
элементного
спектру
разрешения
ненасыщенность
Применение
спектрометрии
структурных
органической
Функциональные
потери
спектров
содержания
изотопной
нениях
стабильными
изотопами
лучение
экспериментальных
хромато
спектрограмм
обработка
полученных
результатов
Экспериментальные
задачи
состава
соединения
спектру
разрешения
Анализ
смеси
Расчет
содержания
смеси
дейтерированного
недейтерированного
определению
неизвестного
соединения
спектру
омато
спектрограммами
записанными
выяснение
состава
анализируемого
обучение
спектрограмм
Использование
масс
спектральных
предустанов
находящихся
доступе
Интернет
индивидуальных
данных
вочные
курса
Система
нтроля
оценки
знаний
текущего
контроля
прохождении
дисциплины
масс
спектрометрические
анализа
является
посещаемости
занятий
защита
ним
теоретических
задач
выполнение
самостоятельной
неизвестной
смеси
спектрометрии
оптимизации
выполнения
занятий
студенты
подгруппы
результа
также
подгруппах
для
студенту
виде
смесей
веществ
материалов
электронных
полученных
задач
студент
использо
вать
любую
программное
обеспечение
льные
библиотеки
данных
доступные
является
факультативным
ознакомительным
зачета
данному
курсу
предусмотрено
одическое
информационное
обеспечение
дисциплины
Основная
литература
, 2009. 496
Брилькман
.,
спектрометрия
Аппаратура
толкование
, 2013. 384
спектрометрия
анализа
среды
, 2013. 632
, 2012. – 224
Практическое
руководство
жидкостной
Техносфера
, 2010. – 280
литература
Лаваньини
.,
венные
масс
спектрометрии
2008. 176
Руденко
денко
графические
хроматография
.:
Наука
, 2003. 476
Программное
обеспечение
интернет
ресурсы
представительство
Факультета
естественных
наук
Методические
»). URL: http://fen.nsu.ru/
Научно
популярный
. URL: www.elementy.ru.
Химический
. URL: www.chemport.ru.
данных
института
стандартизации
http://webbook.nist.gov/chemistry/
института
науки
. URL:
спектров
http://www.massbank.jp/
хромато
Standalone Review Data
подключенными
демонстрационными
спектрометричесой
обеспечение
управления
спектрометром
Agilent Chemstation.
Материально
техническое
обеспечение
дисциплины
Приборы
масс
Agilent 5973N (EI/CI).
Компьютерный
возможностью
сеть
Интернет
Персональные
еры
(10),
муль
ноутбуки
экраны
Лабораторная
техника
Электронные
весы
класса
переменного
посуда
виалы
казанной
молекулярным
обусловить
следующего
ряда
: 130, 129, 126, 120, 113, 100…?
качестве
молекулярного
рассмотреть
потери
составляют
: 1 (130-129), 4 (130-126),
10 (130-120), 17 (130-113), 30 (130-100).
для
органических
соединений
потери
10,
наблюдаются
сделать
вывод
m/e = 130
является
молекулярным
Ответ
быть
молекулярным
обусловить
следующей
серии
…?
данном
примере
присутствуют
брутто
формулы
потенциальный
молекулярный
требованиям
молекулярному
иону
требований
молекулярного
самую
большую
спектре
важнейшие
ионы

счет
реальных
нейтральных
ать
все
элементы
наличие
можно
увидеть
указанный
представленных
самый
Массы
всех
остальных
попадают
запрещенные
быть
молекулярным

ненасыщенность
формуле
1
22

степень
ненасыщенности
связей
; x, y, z –
формуле
случае
8, 13, 3, 2
R = 8 – 6,5 + 1,5 + 1 = 4.
расчете
формальной
подразумевается
валентность
валентность
например
нитрогруппе
расчет
даст
ошибоч
результат
полученный
результат
будет
ука
случае
зультат
расчета
является
молекулярным
ненасыщенности
указывает
нечетноэлектронный
частица
содержит
предполагаемый
молекулярный
является
молекулярным
Ответ
интенсивность
отношению
спектре
соединения
содержащего
массам
так
хлор
других
элемен
является
называемым
атомная
наименьшего
распространенных
случае
Природная
распространенность
элементов
встречающихся
органических
что
атомов
элемента
будет
характеризоваться
n + 1
отстоящих
друг
друга
Интенсивность
считать
формуле
распределения
33
(1)(1)(2)
2!3!
nnn
nnabnnnab
abanab


55
(1)(2)(3)(1)(2)(3)(4)
4!5!
nnnnabnnnnnab


соответствующего
элемента
случае
0,98;
0,325;
0,044 (
прил
).
упростить
вычисления
удобно
округлять
пространенности
друг
друга
случае
хлор
25:1).
данные
нужна
интенсивность
пика
(M + 8)
будет
522
533
544
551
5(51)115(51)(52)115(51)(52)(53)11
1511
2!3!4!



. 1 + 5 + 10 + 10 + 5.
кластере
отноше
будет
проиллюстрировать
следующей
Br5:
Br5
pa Chrg 1
m/z
Relative Abundance
398,59
400,58
396,59
402,58
394,59
404,58
видно
задачи
интенсивность
молекулярного
интенсивности
затрудня
брутто
формулы
линиям
вблизи
молеку
Однако
характерных
кластеров
упрощает
задачу
+ 2),
выбрав
: M : (M + 8) = 1 : 5
относительную
интенсивность
мак
молекулярного
учета
углерода
ситуация
соединении
присутствуют
или
элемента
интенсив
осуществляется
для
области
молекулярного
будет
учета
углерода
пиков
+ 2)-
элемента
дают
друг
друга
подсчитать
интенсивности
+ 2)-
атома
дадут
три
(3 + 1)
атома
дадут
(1 + 1)
Полученные
следует
перемножить
другое
18:12:2
_________9 : 6 : 1
_____
9:24:22:8:1
Получаем
кластере
будет
интенсивностью
9:24:22:8:1,
принимая
самый
большой
100 %,
относительные
интенсивностью
37 %:100 %:92 %:33 %:4 %.
Ответ
: 37 %:100 %:92 %:33 %:4 %.
случаи
кластеров
галогенсо
прил
руйте
метилалкан
спектру
удара
что
сравнительно
решается
задача
установление
алканов
строения
разветвленных
спектрометрическим
затруднено
присутствует
молекулярный
m/z = 212.
соответствует
молекулярной
формуле
согласно
условию
задачи
разветвленное
Известно
фрагментация
алканов
преимущественно
разветвлений
образуется
устойчивый
третичный
карбокатион
Обратим
внимание
154–155.
соответствуют
брутто
формулам
Интенсивность
вующих
формулам
высока
условию
имеем
метилалкан
тогда
образовываться
линейные
другими
связи
брутто
формулу
алкана
формулы
получаем
линейный
фрагмент
линейный
присоединяем
второму

соответствующие
Получился
Ответ
руйте
соединение
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
любую
спектрометрическую
следует
определения
молекулярного
возможной
брутто
формулы
ином
доступны
роль
молекулярного

m/z = 72.
100 %,
тенсивность
интенсивности
молекулярного
сигнала
1,11
(%)100 % 4,44.
25,00

углерода
соединении
для
это
интенсивность
поделить
4,44
4,04.
1,1
нашем
соединении
сумме
охарактеризовать
еще
Учитывая
молекулярный
четную
может
если
масса
уже
ладываются
молекулярную
нет
вариант
остальное
брутто
формула
полученного
Рассчитаем
степень
ненасыщенности
соединения
степени
ненасыщенности
R = 4 – 4 + 1 = 1,
содержать
двойную
или
условию
могут
отвечать
структур
CCH
CHCH
OHCH
CHCHCH
CHCHCH
следует
анализ
соединения
есть
серия
интенсивных
: 72, 57
(72-15), 43 (72-29), 29 (72-43), 27 (72-45), 15 (72-57).
анализе
удобно
пользоваться
прил
1.4.
Отсутст
потерь
позволяет
имеющие
группу
. 4, 5, 7, 8, 9, 10.
соответствуют
углеводородным
соответственно
потери
структуры
давать
альдегид
Остается
сделать
бутаналем
бутаноном
проанализировать
c m/z = 43 c
установления
известна
интенсивность
(m/z = 44)
2,23
2,03.
1001,1
m/z = 43
своем
составе
два
углерода
суммарно
вариантов
всего
сумме
альдегидов
кетонов
остается
бутанон
Ответ
бутанон
Какую
структурную
масс
представленного
вестно
интенсивности
сигналов
m/e 137
76 %
6,2 %
молекулярного
масса
138.
Молекулярным
является
m/e = 137,
является
Нечетная
масса
молекулярного
иона
указывает
молекуле
нечетное
Интенсивности
76 %
6,2 %
соответственно
вести
брутто
формулы
вещества
интенсивность
пика
интенсивность
молекулярного
случае
интенсивности
138
137
6,2 %
()100()1008,16.
76 %

Полученный
результат
поделить
именно
вклад
каждый
углеро
состав
молекулы
8,16
7,42.
1,1
Полученное
является
Можно
предполо
соединении
могут
углерода
учетом
того
вклад
азота
интенсивность
согласно
прил
молекуле
углерода
азота
сумме
14 = 84 + 14 = 98
Молекулярная
масса
137 – 98 = 39
могут
быть
ато
углерода
предположить
молекуле
содержатся
остается
водорода
предположить
наличие
двух
тается
семь
соответствует
брутто
формула
соединения
уже
формулы
что
углерода
указывает
возможную
арома
тическую
природу
слишком
Определим
формальную
ненасыщенность
1
22
xyz

степень
ненасыщенности
связей
; x, y, z –
формуле
случае
7, 7, 1, 2
соответственно
следует
77115.

соединение
предположительно
сумме
связей
Следующий
структуры
молекулы
спектра
Наличие
указывает
толуола
анилина
прил
m/e = 77
укрепляет
есть
16, 30
46 (137–121, 137–107, 137–91),
азывают
возможное
наличие
соединении
нитрогруппы
. 1.3),
анализа
брутто
формулы
расчета
формальной
ненасы
расчет
предположении
нитрогруппе
формально
лентен
ароматическое
75–77
уппу
группы
(137–46–75
77) = 14–16.
Этой
углерода
соответствует
соединение
ароматического
нитрогруппы
представляет
что
формальная
ненасыщенность
формально
двойные
Ответ
нитротолуол
Задачи
лабораторных
работах
рамках
теоретической
подготовки
1.
указанной
быть
молекулярным
обусловить
образование
следующего
) 130, 129, 126, 120, 113, 100…;
) 144, 143, 142, 141, 140, 127, 126…;
) 163, 162, 148, 145, 134, 120…;
) 124, 123, 111, 109, 107, 106, 96, 95…?
Аргументируйте
ответ
1.2.
указанной
быть
молекулярным
обусловить
следующие
фрагментов
…?
Аргументируйте
ответ
Определите
элементный
соединения
кулярным
спектре
вещества
интенсив
123, 124
125
71, 5,1
0,43
Рассчитайте
интенсивности
кластера
следующих
учета
углероду
бромоформ
;
трихлорэтилен
сероуглерод
;
бромхлорбензол
Ответ
максимального
кластере
перечислением
массового
пика
интенсивности
1.5.
Определите
спектру
Молекулярный
вес
соединения
тенсивность
иона
2,4 %
интенсивности
молекулярного
иона
1.6.
Определите
спектру
Молекулярный
вес
соединения
элементного
анализа
вещество
содержит
кислород
интенсивность
составляет
5,9 %,
интенсивность
+ 2)
– 0,6 %
интенсивности
молекулярного
иона
1.7.
Соединение
спектр
представ
ниже
сказать
соединения
Определите
структурную
формулу
соединения
представленному
спектру
энергии
интенсивностей
m/e = 122
составляет

1.9.
Соединение
спектр
изображен
Предложите
структурную
формулу
соединения
1.10.
соединения
молекулярным
весом
m/e 138, 139
43,00, 3,30
0,26 %.
структурную
формулу

1.11.
Идентифицируйте
соединение
спектру
Предложите
структурную
формулу
соединения

m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.12.
Определите
элементный
соединения
анализа
только
углерода
молекулярного
веса
158,0368.
указанной
сложены
массы
самых
соединение
элементов
1.13.
Определите
структуру
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.14.
Определите
структуру
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.15.
Определите
структуру
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.16.
Предположите
структуру
масс
ионизации
1.17.
Определите
структуру
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.18.
Определите
структуру
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.19.
Определите
структуру
ациклического
соединения
спектру
электронной
ионизации
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
1.20.
Определите
структуру
спектру
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
m/z I, %
Приложения
Справочные
спектрометрии
хромато
спектрометрии
высокого
интенсивность
основного
пика
принята
100 %)
углерода
частице
1 1,1 0 0 0
2 2,2 0,01 0 0
3 3,3 0,03
4,4 0,07 0,01 0,01
5,5 0,12 0,01 0,01
6,6 0,18 0,01 0,01
7,7 0,25 0,01 0,01
8,8 0,34 0,01 0,01
9 9,9 0,44 0,01
10 11,0 0,54 0,02
11 12,1 0,67 0,02
12 13,2 0,80 0,03
13 14,3 0,94 0,04
14 15,4 1,10 0,05
15 16,5 1,27 0,06
16 17,6 1,45 0,07
17 18,7 1,65 0,09
18 19,8 1,86 0,11
19 20,9 2,07 0,13
20 22,0 2,30 0,15
Элемент
+ 1), %
+ 2), %
N 0,37 –
O 0,04 0,2
F – –
Si 5,1 3,4
P – –
S 0,8 4,4
Cl – 32,5
Br – 98,0
Формула
Сведения
соединении
Большинство
фосфины
ароматические
углеводороды
Фосфины
бензиловые
Ar-X-Ar
, N-C
сульфоксиды
эпоксиды
Ароматические
CH
(
),


Фенолы
третичные
алифатические
карбоновые
кислоты
алифатические
ароматические
кислоты
альдегиды
соединения
другие
содержащие
часто
термически
Ароматические
Ароматические
27 HCN N-
содержащие
ароматические
Ароматические
содержащие
альдегиды
Ароматические
Ароматические
содержащие
C

,

Ar-O-C
N-

,

ароматические
альдегиды
метоксиарилы
ацетали
Разветвленные
алкилбензолы
Ароматические
нитросоединения
сложные
метиловые
двухосновных
кислот
Сульфиды



спирты
Меркаптаны
сульфиды
алкилы
алкилы


алленовые
ароматические
Нитрилы


,

Функциональные
, N-
изопропильная
группа
Ацетилсодержащие
HNCO



Ангидриды
карбоновых
ненасыщенных
альдегиды


диарилсульфиды
этиловые
кислоты

(CH


сложные
этиловые




Метиларилсульфиды

,
,

нитросоединения
C

Меркаптаны
метилсульфиды
Ароматические
сульфоксиды

CH
35

трифторметильные
метиловые
полиолов

CH
37

алленовые
Ароматические
алициклические
Бутиловые
кислот
бутиламиды
Функциональные
бутилпроизводные
Пропионильные

этилкетоны
кетоны
CH


метилкетоны

стабилизированного
Ароматические
нитросоединения

Метиловые
эфиры
некоторые
килацетаты
ацетаты
некоторые
метиловые
кислот
сложные
ацетаты
Этилсульфиды
S+C
35



Сульфонамиды
сахара
метиловые
37

алленовые
Ароматические
соединения
кислот
амиламиды
Функциональные
Бутирильные
производные
кетоны

алициклические
C



кетоны
альдегиды
Бутилоксипроизводные
карбоновых
кислот
сложные
бутиловые
(CH


S+C
фенилпроизводные
фенилпроизводные


H










Феноксипроизводные
CH
79

81

Фрагмент

состав
структуры
органиче
Соединения
характерны





CH

Фенолы
третичные
алифатические
тические
карбоновые
кислоты
нитросоединения
алифатические
ароматические
кислоты
альдегиды
NH

соединения
H

алкилы
другие
содержащие
Аргон
двухзарядный
Ароматические
CN


содержащие
ароматические
Ароматические
фенолы
содержащие
альдегиды
Воздух
ароматические

,

Ar-O-C

N-

Ароматические
содержащие
,

ароматические
альдегиды
SiH


метоксипроизводные
Разветвленные
алкилбензолы
Ароматические
нитросоединения
CH

сложные
мети
ацетали
Фторсодержащие
метиловые
ненасыщенных
двухосновных
воздух

сульфиды
полисульфиды
сульфиды
ацетали
Фосфины
Фторсодержащие
Меркаптаны
Фосфины
алкилы
сульфиды
алкилы
хлорсодержащие
алкилы
алкилы
хлорсодержащие
Ароматические
электроноакцепторными
ацетилены
ароматические
Аргон
воздух
Ароматические
алкеновая
серия
Нитрилы



, N-

-

алкены
CH

группа
алкильные


Ацетилсодержащие
Перфторуглероды
Кремнийпроизводные
Ангидриды
карбоновых
ненасыщенных
алифатических
карбоновых
диарилсульфиды
силациклоалканы

альдегиды

CH

сложные
этиловые



кислоты
сложные

Метилалкилгидразины
Ароматические
сульфиды
CH


сульфиды
кислот
сульфиды
алкоксиспирты


Фосфины
Меркаптаны
метилсульфиды
Сульфоксиды
сульфоны
Фосфины
CH


Метилсульфиды
CH
35




Ароматические
CH


Ароматические
Перфторуглеводороды
CH
37


Ароматические
углеводороды
углеводороды
алкеновая
серия


Нитрилы
Перфторуглероды
,

Циклоалкиламины
C



производные


Фторуглеводороды
метилкетоны
Сульфиды




CH
-

кислот



Метиловые
кислот
C(OH)NH
кислот
CHNHOH
Алкилгидразины

SiH(CH

эфиры
кислоты
HOCHCHOH
кислот
нитросоединения
сульфиды
кислоты
эфиры
сульфиды
Фосфины
CH
OH
Фосфины
Сульфиды
CH
Ароматические
Диалкилсульфоксиды
C
35



Ароматические
дисульфиды
Сульфонамиды
сульфоны
сульфокислоты
,

Нитрилы
алкеновая
серия
Алициклические
кетоны
Нитрилы
соединения
алкены
Алициклические
Алициклические


C
,


альдегиды

C


,

кислоты




(CH


Ароматические
кислоты
нитросоединения
-

сульфиды
Ароматические
эфиры
кислоты
ацетали

-

сульфиды


C

Ароматические


Диалкилсульфиды
монозамещенные
бензолы
арома
тические
C
35

Монозамещенные
Ароматические
Этилалкилсульфоксиды
Ароматические
Ароматические
37



циклогексены
SSH
Метилдисульфиды
H


ацетилены
Алициклические
альдегиды


Монозамещенные
полизамещенные
C







H


алкеновая
серия



Алициклические
альдегиды
кетоны
алкены
Алициклические
Алициклические


C
,






C

,

кислоты


C

кислоты
нитросоединения
сульфиды
эфиры
кислоты
ацетали
Сульфиды


C

Ароматические
замещенные
C



,




1-

Ароматические
монозамещенные


Пропилалкилсульфоксиды
,



CH
81

Фениловые
ацетилены
CH
81



алкеновая
серия
Алициклические


алкены
Алициклические
Алициклические



Алициклические
CONHCHCO N-
Диалкилмалеаты


Алициклические




Перфторалканы
кислоты
кетоны
Алициклические
сульфиды
Ароматические
кислоты


нитросоединения
аминокислот

эфиры
кислоты
сульфиды


C
Фенилэтиловые
C


Фрагмент
алкилароматические
C
35



CH



Бутилалкилсульфоксиды
,


C
79


,

C




ацетилены
Фенилсульфиды
фенилсульфоксиды
(
� CH
C


алкены
Алициклические
алкены
Алициклические
Алициклические



,

кислоты


Алициклические
сульфиды
кислоты
C


замещенные
эфиры
кислоты


-

Трихлорметильные


Толуиловые
кислоты
Перфторалканы
Трихлорметильные

Фенилалкилкетоны
C

фенолы
метоксибензолы
OH



Нитроанилины
C
79




C
81




алкены
Алкилфенилсульфоксиды
алкены
Алкилфенилсульфоксиды


C




Иодсодержащие
кислоты
Перфторалканы


Монозамещенные
адамантаны




алкены


CH

фаза
фталаты

фаза
фаза
фаза
атомов
разных
классов
соединения
Формула
m/z
C
15, 29, 43, 57, 71, 85…
нафтены
C
27, 41, 55, 69, 83…
C
25, 39, 53, 67, 81…
C
31, 45, 59, 73, 87…
Альдегиды
C
29, 43, 57, 71, 85…
45, 59, 73, 87, 101…
сульфиды
C
47, 61, 75, 89, 103… (
C
30, 44, 58, 72, 86, 100…
C
35, 49, 63, 77, 91, 105… (
Cl)
C
19, 33, 47, 61, 75…
C
79, 93, 107, 121… (
C
127, 141, 155, 169…
Нитрилы
C
40, 54, 68, 82, 96…
38, 39, 50-52, 63-65, 75-78, 91, 105, 119…
Природная
распространенность
встречающихся
Элемент
изотопа
Интенсивность
суммы
Интенсив
ность
элемента
99,985 100,00
+ 1 0,015 0,02
98,89 100,00
+ 1 1,11 1,12
99,64 100,00
+ 1 0,36 0,37
99,76 100,00
+ 1 0,04 0,04
+ 2 0,20 0,20
100,00 100,00
92,18 100,00
+ 1 4,71 5,11
+ 2 3,12 3,38
100,00 100,00
95,02 100,00
+ 1 0,75 0,79
+ 2 4,21 4,44
+ 4 0,11 0,11
75,40 100,00
+ 2 24,60 32,63
50,57 100,00
+ 2 49,43 97,75
100,00 100,00
водорода
менее
элементы
считаются
+ 2,
страненность
природных
низка
наличии
большого
числа
атомов
Природная
Земле
масса
элементов
русское
Масса
, %
тельно
сум
, %
тельно
симального
Hydrogen H 1,00785 99,985 100,00
H 2,014102 0,015 0,02
Helium
He 3,016029 0,0001 0,0001
He 4,002603 100,00 100,00
Li 6,015123 7,52 8,13
Li 7,016005 92,48 100,00
Be 9,012183 100,00 100,00
B 10,012938 18,98 23,43
B 11,009305 81,02 100,00
12,000000 98,89 100,00
13,003355 1,11 1,12
N 14,003074 99,64 100,00
N 15,000109 0,36 0,37
Oxygen
O 15,994915 99,76 100,00
O 16,999131 0,04 0,04
O 17,999159 0,20 0,20
F 18,998403 100,00 100,00
Ne 19,992439 90,92 100,00
Ne 20,993845 0,26 0,28
Ne 21,993845 8,82 9,70
Натрий
Na 22,989770 100,00 100,00
Mg 23,985045 78,60 100,00
Mg 24,985839 10,11 12,86
Mg 25,982595 11,29 14,36
Al 26,981541 100,00 100,00
Si 27,976928 92,18 100,00
Si 28,976496 4,71 5,11
Si 29,973772 3,12 3,38
P 30,973763 100,00 100,00
S 31,972072 95,02 100,00
S 32,971459 0,75 0,79
S 33,967868 4,21 4,44
S 35,967079 0,11 0,11
Cl 34,968853 75,40 100,00
Cl 36,965903 24,60 32,63
Аргон
Ar 35,967546 0,34 0,34
Ar 37,962732 0,06 0,06
Ar 39,962383 99,60 100,00
Potassium
K 38,962383 93,08 100,00
K 39,963999 0,01 0,01
K 40,961825 6,91 7,42
Calcium
Ca 39,962591 96,92 100,00
Ca 41,958622 0,64 0,66
Ca 42,958770 0,13 0,13
Ca 43,955485 2,13 2,20
Ca 45,953689 0,00 0,00
Ca 47,952532 0,18 0,18
Sc 44,955914 100,00 100,00
Ti 45,952633 7,95 10,82
Ti 46,951765 7,75 10,55
Ti 47,947947 73,45 100,00
Ti 48,947870 5,51 7,50
Ti 49,944786 5,34 7,27
V 49,947161 0,24 0,24
V 50,943962 99,76 100,00
Cr 49,946046 4,31 5,15
Cr 51,940510 83,76 100,00
Cr 52,940651 9,55 11,40
Cr 53,938882 2,38 2,84
Марганец
Mn 54,938046 100,00 100,00
Железо
Fe 53,939612 5,90 6,45
Fe 55,934939 91,52 100,00
Fe 56,935396 2,25 2,46
Fe 57,933278 0,33 0,36
Co 58,933198 100,00 100,00
Ni 57,933198 67,76 100,00
Ni 59,930789 26,16 38,61
Ni 60,931059 1,25 1,84
Ni 61,928346 3,66 5,40
Ni 63,927968 1,16 1,71
Медь
Cu 62,929599 69,09 100,00
Cu 64,927792 30,91 44,74
Zn 63,929145 48,89 100,00
Zn 65,926035 27,81 56,88
Zn 66,927129 4,11 8,41
Zn 67,924846 18,56 37,96
Zn 69,925325 0,62 1,27
Gallium
Ga 68,925581 60,20 100,00
Ga 90,924701 39,80 66,11
Ge 69,924250 20,52 56,16
Ge 71,922080 27,43 75,07
Ge 72,923464 7,76 21,24
Ge 73,921179 36,54 100,00
Ge 75,921403 7,76 21,24
Мышьяк
As 74,921595 100,00 100,00
Se 73,922477 0,96 1,92
Se 75,919207 9,12 18,25
Se 76,919908 7,50 15,01
Se 77,917304 23,61 47,26
Se 79,916520 49,96 100,00
Se 81,916709 8,84 17,69
Br 78,918336 50,57 100,00
Br 80,916290 49,43 97,75
Krypton
Kr 77,920397 0,35 0,62
Kr 79,916375 2,27 3,99
Kr 81,913483 11,56 20,32
Kr 82,914134 11,55 20,30
Kr 83,911506 56,90 100,00
Kr 85,910614 17,37 30,53
Рубидий
Rb 84,911800 72,15 100,00
Rb 86,909184 27,85 38,60
Strontium
Sr 83,913428 0,56 0,68
Sr 85,909273 9,86 11,94
Sr 86,908890 7,02 8,50
Sr 87,905625 82,56 100,00
Иттрий
Yttrium
Y 88,905856 100,00 100,00
Zirconium
Zr 89,904708 51,46 100,00
Zr 90,905644 11,23 21,82
Zr 91,905039 17,11 33,25
Zr 93,906319 17,40 33,81
Zr 95,908272 2,80 5,41
Nb 92,906378 100,00 100,00
Molybdenum
Mo 91,906809 15,05 62,71
Mo 93,905086 9,35 38,96
Mo 94,905838 14,78 61,58
Mo 95,904675 16,56 69,00
Mo 96,906018 9,60 40,00
Mo 97,905405 24,00 100,00
Mo 99,907473 9,68 40,33
Рутений
Ruthenium
Ru 95,907596 5,68 18,12
Ru 97,905287 2,22 7,08
Ru 98,905937 12,81 40,87
Ru 99,042175 12,70 40,52
Ru 100,905581 16,98 54,18
Ru 101,904347 31,34 100,00
Ru 103,905422 18,27 58,30
Ro 102,905503 100,00 100,00
Pd 101,905609 0,80 2,95
Pd 103,904026 9,30 34,32
Pd 104,905075 22,60 83,40
Pd 105,903475 27,10 100,00
Pd 107,903894 26,70 98,52
Pd 109,905169 13,50 49,81
Ag 106,905169 51,35 100,00
Ag 108,904754 48,65 94,74
Cd 105,906461 1,22 4,23
Cd 107,904186 0,89 3,09
Cd 109,903007 12,43 43,14
Cd 110,904182 12,86 44,64
Cd 111,902761 23,79 82,57
Cd 112,904401 12,34 42,83
Cd 113,903361 28,81 100,00
Cd 115,904758 7,66 26,59
In 112,904056 4,16 4,34
In 114,903875 95,84 100,00
Sn 111,904823 0,95 2,88
Sn 113,902781 0,65 1,97
Sn 114,903344 0,34 1,03
Sn 115,901743 14,24 43,19
Sn 116,902954 7,57 22,96
Sn 117,901607 24,01 72,82
Sn 118,903310 8,58 26,02
Sn 119,902199 32,97 100,00
Sn 121,903440 4,71 14,29
Sn 123,905271 5,98 18,14
Сурьма
Antimony
Sb 120,903824 57,25 100,00
Sb 122,904222 42,75 74,67
Теллур
Tellurium
Te 119,904021 0,09 0,26
Te 121,903055 2,46 7,13
Te 122,904278 0,87 2,52
Te 123,902825 4,61 13,37
Te 124,904435 6,99 20,27
Te 125,903310 18,71 54,25
Te 127,904464 31,79 92,17
Te 129,906229 34,49 100,00
I 126,904477 100,00 100,00
Xe 123,906120 0,10 0,37
Xe 125,904281 0,09 0,33
Xe 127,903531 1,92 7,14
Xe 128,904780 26,44 98,33
Xe 129,903509 4,08 15,17
Xe 130,905076 21,18 78,76
Xe 131,904148 26,89 100,00
Xe 133,905395 10,44 38,82
Xe 135,907219 8,87 32,99
Cs 132,905433 100,00 100,00
Ba 129,906277 0,10 0,14
Ba 131,905042 0,10 0,14
Ba 133,904490 2,42 3,38
Ba 134,905668 6,59 9,20
Ba 135,904556 7,81 10,90
Ba 136,905816 11,32 15,80
Ba 137,905236 71,66 100,00
Hf 173,940065 0,20 0,64
Hf 175,941420 5,23 16,83
Hf 176,943233 18,55 59,70
Hf 177,943710 27,23 87,64
Hf 178,945827 13,79 44,38
Hf 179,946561 31,07 100,00
Тантал
Ta 180,948014 100,00 100,00
W 179,946727 0,13 0,42
W 181,948225 26,31 85,87
W 182,950245 14,28 46,61
W 183,950953 30,64 100,00
W 185,954377 28,64 93,47
Re 184,952977 37,07 58,91
Re 186,955765 62,93 100,00
Osmium
Os 183,952514 0,02 0,05
Os 185,953852 1,59 3,88
Os 186,955762 1,64 4,00
Os 187,955850 13,20 32,19
Os 188,958156 16,10 39,27
Os 189,958455 26,40 64,39
Os 191,961487 41,00 100,00
Ir 190,960603 38,50 62,60
Ir 192,962942 61,50 100,00
Pt 189,959937 0,01 0,03
Pt 191,961049 0,78 2,31
Pt 193,962679 32,80 97,33
Pt 194,964785 33,70 100,00
Pt 195,964947 25,40 75,37
Pt 197,967879 7,23 21,45
Au 196,966560 100,00 100,00
Ртуть
Mercury
Hg 195,965812 0,15 0,50
Hg 197,966760 10,02 33,62
Hg 198,968269 16,84 56,51
Hg 199,968316 23,13 77,62
Hg 200,970293 13,22 44,36
Hg 201,970632 29,80 100,00
Hg 203,973481 6,85 22,92
Tl 202,972336 29,50 41,84
Tl 204,974410 70,50 100,00
Pb 203,973037 1,37 2,62
Pb 205,974455 25,15 48,01
Pb 206,975885 21,11 40,30
Pb 207,976641 52,38 100,00
Висмут
Bi 208,980388 100,00 100,00
Th 232,038054 100,00 100,00
U 234,040947 0,01 0,01
U 235,043925 0,71 0,71
U 238,050786 99,28 100,00
составлена
соответствии
требованиями
принятым
ФГБУН
Новосибирском
институте
Ворожцова
Сибирского
Российской
наук
НИОХ
РАН
учɺтом
ОПОП
направлению
04.06.01 «
Химические
науки
Исследова
Преподаватель
исследователь
Алексеевич
Ученого
совета
сентября
2014














Приложенные файлы

  • pdf 3217173
    Размер файла: 478 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий